Die erste Ansiedlung im heutigen Dorf Olpe lässt sich nicht mehr datieren. Im Bestandsregister des Grafen Gottfried von Arnsberg ist Olpe im Jahre 1348 namentlich aufgeführt. Verschiedene Hinweise über die Geschichte der unmittelbaren Region weisen allerdings auf eine frühere Existenz hin.
Olper Höfe werden um das Jahr 1400 mit den von ihnen zu liefernden Abgaben im Güterverzeichnis des Stifts Meschede erwähnt.
Über ein adliges Haus Olpe wird im Jahre 1408 erstmals berichtet. In den folgenden Jahrhunderten trat dieses Haus als Rittergut mit wechselnden Besitzern in Erscheinung.
Johann Albert von Loen, der letzte adlige Besitzer, verkaufte das Rittergut mit den Ländereien im Jahre 1671 an den Kölner Kurfürsten und Erzbischof. Die Ländereien wurden dann teils verpachtet, teils von einem Verwalter bestellt. Die schon beim Verkauf teilweise baufälligen Gebäude verfielen weiter.
Das bei einer Vermessung im Jahre 1789 nicht mehr vorhandene Gutshaus war inklusive Binnenhof in seiner wirtschaftlichen Hochphase von einer Gräfte umgeben und befand sich am Kesselbach in der Nähe des Abzweiges Berge/Sundern.

Durch die Säkularisation im Jahre 1803 wurde aus dem Kircheneigentum staatliche Domäne. Die damalige Großherzoglich Hessische Regierung ordnete die Parzellierung dieser Domäne an. 1811 wurden die Parzellen gegen Erbpacht veräußert.
Mit Fertigstellung der ersten Jochbrücke 1839 über die Ruhr war die Verbindung von der heutigen B7 durch das Wennetal zur B55 am Wenner Stieg hergestellt. Die von dieser Straße in Olpe abzweigende, damals sogenannte Chaussee (Kunststraße) nach Hellefeld, wurde 1852 offiziell eröffnet. Die Flächen um diesen Abzweig mit den umliegenden Höfen ist der ursprüngliche Ortskern. Vor dem Bau der Ruhrbrücke war die heutige Straße „Rietbüsche“ der alleinige Verbindungsweg nach Freienohl.

Die Bebauung der unteren Freienohler Straße begann erst Anfang des 20. Jahrhunderts, zunächst mit nur wenigen Wohn- und Handwerkshäusern und der Schützenhalle.

1910 bekam Olpe nach jahrelangen Bemühungen eine eigene Schule, die durch die Schulreform 1968 wieder geschlossen wurde. Im Anbau von 1954 ist heute die Löschgruppe der Freiwilligen Feuerwehr zu Hause.

Ebenfalls 1910 kam auch der elektrische Strom nach Olpe. Das Elektrizitätswerk Freienohl installierte eine Freileitung mit Anschlüssen an alle Wohnhäuser. Drei Jahre später war auch die Wasserleitung angelegt, was die bis dahin benutzten Brunnen größtenteils überflüssig machte.

Amtmann Harlinghausen (Amt Meschede) initiierte 1924 die Freiwillige Feuerwehr, heute eine Löschgruppe der Freiwilligen Feuerwehr Meschede.

Missionsschwestern der Bendiktinerinnen aus Tutzing am Starnberger See erwarben 1932 Feldmanns Villa mit Nebengebäuden und Ländereien und gründeten in Olpe mit Marienfried ihr erstes Kloster in Norddeutschland. In den folgenden Jahrzehnten wurden viele Schwestern von hier weltweit in die Mission gesandt. Überregional bekannt wurde das Kloster durch Exerzitienkurse und Familienferien. Auf Grund von Nachwuchsproblemen löste der Orden das Kloster im Jahre 2004 auf.

Die Gebiets- und Funktionalreform machte Olpe am 1. Januar 1975 zu einem Ortsteil der Kreisstadt Meschede. Die Großgemeinde Calle mit den Gemeinderäten aus allen Orten des Kirchspiels war damit Geschichte. Zur letzten Sitzung dieser Großgemeinde traf sich der Gemeinderat in Olpe.

Von den schon um 1500 namentlich erwähnten Höfen ist Olpe noch heute landwirtschaftlich geprägt. In früherer Zeit waren die Bauern mit ihren Gespannen auch Fuhrleute für Bau- und Brennholz, stellten Holzkohle für Eisenhütten her und siedeten Pottasche (Kaliumcarbonat). Der Begriff Bauer kommt in alten Dokumenten übrigens nicht vor, sondern Ackerer oder Ackersmann.

Neben dem Ackerer waren in Olpe auch folgende Berufe zu finden: Knecht, Waldwärter, Flurschütz, Nachtwächter, Leineweber, Schuhmacher, Schmied, Stellmacher, Steinbrecher, Zimmerer und Schreiner, sowie Tagelöhner. Je nach Begabung übten sie auch mehrere Berufe aus. Neben großen Gartenstücken hatten sie zur eigenen Versorgung auch eine Ziege, ein Schwein oder eine Kuh.

Die Olper St. Agatha Kapelle wurde 1643 erbaut. Sie ist heute das älteste Olper Gebäude. Kirchlich zugehörig war Olpe zunächst dem alten Kirchspiel Calle, bildete ab 1900 mit Berge eine Pfarrei und ist seit 1978 Teil der Pfarrgemeinde Freienohl, heute Pastoralverbund Meschede.

Hat sich Olpe zunächst zum typischen Straßendorf entwickelt, so ist es heute vermehrt möglich, Wohngebäude in Baugebieten auch abseits der Durchgangsstraßen zu errichten.
Viele Neubürger konnten inzwischen begrüßt werden. Die zentrale Lage und der ortsnahe Bahnhof erhöhen die heute so unverzichtbare Mobilität. Zur Zeit leben hier etwas mehr als 600 Einwohner.